均整のとれたレンガ塀構造を持つ有機半導体を開発　～優れた電荷移動特性を理論的、実験的に証明～（産総研）

2021.11.24更新

ポイント

  • 本研究グループにより以前開発されたn型有機半導体BQQDI※1では、特徴的な分子間相互作用によりレンガ塀型の結晶構造を持つものの、構成分子固有の長軸方向のずれでレンガ塀構造が不均一でした。
  • 今回、かさ高いシクロヘキシル基を導入することで、BQQDI分子を均等に並んだレンガ塀のように整列させることに成功し、その特性は、熱運動による電荷輸送の妨害に強い高性能n型有機半導体であることを初めて理論と実験で明らかにしました。
  • かさ高い置換基による集合体構造制御が、今後の有機半導体および有機エレクトロニクスデバイスの研究開発の加速に貢献します。

概要

東京大学大学院新領域創成科学研究科の岡本敏宏准教授、Craig P. Yu大学院生（研究当時）、熊谷翔平特任助教、竹谷純一教授、筑波大学数理物質系の石井宏幸准教授（研究当時： 東京大学大学院新領域創成科学研究科物質系専攻 特任研究員）、北里大学理学部物理学科の渡辺豪講師、産業技術総合研究所 産総研・東大 先端オペランド計測技術オープンイノベーションラボラトリ※2は、電子輸送性（n型）有機半導体※3分子を均等なレンガ塀様式に整列させ、高移動度※4有機トランジスタに適したフレームワークを構築することに成功しました。

パイ電子系分子※5からなる有機半導体は、低温での製造が可能なことや、軽量性、フレキシビリティに優れるなどの特長を有するため、近未来のハイエンドデバイスへの応用が期待されています。例えばIoT社会※6に必須な電子タグやマルチセンサーには論理回路※7が必須であり、高性能な有機トランジスタの開発が必要です。特に、正孔※8を輸送キャリアとするp型有機半導体※9に比べて、高移動度、大気安定性に優れるn型有機半導体の開発は進んでおらず、n型有機半導体の分子構造と集合体構造との関係性を明らかにしつつ、有機トランジスタへの応用を図る必要があります。

今回、以前に報告していたパイ電子系に2つの窒素を持つn型有機半導体BQQDI誘導体（T. Okamoto et al., Science Advances 2020, （http://www.k.u-tokyo.ac.jp/info/entry/22_entry866）が形成するレンガ塀（ブリックワーク）型の結晶構造に着目し、新たにかさ高い置換基を持つBQQDI誘導体を開発しました。中でも、環状アルカンであるシクロヘキシル置換基を持つCy6−BQQDIにおいて、レンガ（分子）の配置が整う効果が現れ、理論計算および有機トランジスタで評価すると、等方的かつ高い電子輸送能力が発現することが明らかとなりました。通常、置換基には溶解性向上のために直鎖型または分枝型アルキル基が用いられますが、今回、よりかさ高い環状置換基を用いることで、有機半導体分子が均等な配置となり、高性能化が実現しました。本研究成果により、今後の有機半導体開発において、安価で環境に優しいハイエンドデバイスの開発や、未利用エネルギーを有効活用するエネルギーハーベスト（※10）など、次世代の有機エレクトロニクス分野の研究開発を加速します。

本研究成果は、2021年11月11日付で国際科学雑誌「Communications Chemistry」のオンライン速報版で公開されます。

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今後の予定

本成果により、かさ高い置換基の効果により、均等なBQQDI誘導体のレンガ塀構造を構築することができ、高性能n型有機半導体に有望であることが明らかになりました。本成果を基に、かさ高い環状アルキル基の適切な修飾を探索することで、均等なレンガ塀構造を有し、かつ塗布法に適したn型有機半導体を実現できると考えられます。したがって、今後、安価で環境に優しいハイエンドデバイスや、未利用エネルギーを活用するエネルギーハーベストなど、有機エレクトロニクス分野の研究開発を加速することが期待されます。

注釈

※1　BQQDI
3,4,9,10-ベンゾ[de]イソキノリノ[1,8-gh]キノリンテトラカルボン酸ジイミド（3,4,9,10-benzo[de]isoquinolino[1,8-gh]quinolinetetracarboxylic diimide）。
※2　産総研・東大 先端オペランド計測技術オープンイノベーションラボラトリ
平成28年6月1日、東大柏キャンパス内に設置した産総研と東大の研究拠点。相互のシーズ技術を合わせ、産学官ネットワークの構築による「橋渡し」につながる目的基礎研究の強化や、先端オペランド計測技術を活用した生体機能性材料、新素材、革新デバイスなどの産業化・実用化のための研究開発を行っている。
※3　n型半導体
電子（エレクトロン）が電荷を運ぶキャリアである半導体のこと。
※4　移動度（電荷移動度）
正孔もしくは電子の電荷1個あたりの伝導率であり、半導体中における電荷の移動しやすさの指標となる。値が大きいほど伝導しやすいことを意味する。易動度と表記される場合もある。
※5　パイ電子系分子
炭素原子による主骨格を有し、一重結合と二重結合が交互に連なった共役二重結合を持つ化合物。特に、ここで開発したBQQDIのような環状の共役二重結合を形成し芳香族性を有する化合物は芳香族化合物と呼ばれる。
※6　IoT
モノのインターネット（Internet of Things）の略で、モノがインターネット経由で通信することを意味する。
※7　論理回路
トランジスタや抵抗素子、キャパシタなどで構成される、デジタルな情報を論理的に処理する電気回路。
※8　正孔
半導体の中で電子が抜けて正電荷を帯びた孔を仮想的に正電荷の粒子と見なしたもの。ホールとも言う。
※9　p型半導体
正孔（ホール）が電荷を運ぶキャリアである半導体のこと。
※10　エネルギーハーベスト
環境中に存在する光、熱、振動、電波などのエネルギーを電力に変換すること。

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